WordPressの管理画面からメディアのサイズを変更した場合、これからアップロードする画像については新しいサイズでサムネイルが生成されるようになりますが、すでにアップロード済みの画像については適用されません。

アップロードされた全ての画像のサムネイルを新しいサイズで統一（変換）したい場合は、Regenerate Thumbnailsというプラグインを使うと便利です。
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